Его отец, профессор в гимназии в Штетине, стал известен благодаря трудам по геометрии, физике и кристаллографии.

После того как Грассман получил образование в Штетине, он поступал в Берлинский университет, на факультет теологии. Сдав с успехом оба экзамена по теологии, он долго не оставлял мысли посвятить себя деятельности проповедника, а стремление к богословию сохранил до конца своей жизни. В то же время он заинтересовался математикой.

В 1840 году он выдержал дополнительный экзамен на приобретение права преподавать математику, физику, минералогию и химию, при чем представил сочинение по теории морских приливов, в котором высказал первые идеи своего учения о протяжениях, развитые четыре года спустя в изданном Вигандом в Лейпциге сочинении «Die Wissensschaft der extensiven Grosse oder die Ausdehnunsglehre. 1-ster Theil, die lineare Ausdehnungslehre», а затем, ещё позже, в 1862, в ещё более обработанном виде, в другом сочинении: «Die Ausdehnungslehre».

Деятельность преподавателя начал в Берлинской ремесленной школе, продолжал в Штетинской реальной школе, а с 1852 заместил своего отца в гимназии, где впоследствии получил звание профессора. Занимаясь математикой, механикой и физикой, Грассман также уделял внимание филологии и восточным языкам–китайскиму и древнеиндийскому.

В 1848 году он выступил как публицист, выступая против революционного движения в Берлине, а затем, вместе со своим братом Робертом, основал газету, в которой деятельно обсуждал насущные вопросы того времени.